Hoy en día, la hermandad sigue siendo un pilar fundamental en la Semana Santa conquense, con una fiel y numerosa comunidad de casi 2000 hermanos que, año tras año, se entregan a su devoción y compromiso, perpetuando la tradición de la Pasión de Cristo en cada uno de sus actos. Con paso firme y devoción inquebrantable, la hermandad continúa siendo un símbolo de la ciudad, un reflejo de la fe que resiste el paso del tiempo.
Las Sagradas Imágenes de la Santísima Virgen de la Amargura y San Juan Apóstol, obra maestra del escultor Don Luis Marco Pérez, datan del año 1942, y son el alma que da vida a la procesión del Miércoles Santo en Cuenca. Estas veneradas figuras son llevadas sobre andas de madera de nogal y plata, con un esmero que solo los hermanos Pérez del Moral podrían haber logrado, y son transportadas por 36 banceros cuya devoción y fortaleza se entrelazan con el solemne peso de la tradición.
El sábado anterior al Domingo de Ramos, la Hermandad se prepara para la llegada de la Semana Santa con la puesta de andas en la Iglesia del Salvador, un acto de gran carga simbólica que marca el inicio de la Pasión. Después de una mañana tan simbólica, los hermanos se reúnen para la Comida de Hermandad, compartiendo no solo el pan, sino también la fraternidad que los une.
Otro de los momentos clave es la Junta General, donde todos los hermanos se convocan un mes antes del inicio de la Semana Santa para revisar el año transcurrido, votar las novedades que puedan haber surgido, y subastar los banzos y enseres. Esta reunión también da espacio al turno de ruegos y preguntas, un acto que refuerza el sentido de comunidad y participación.
Y, por supuesto, el otro gran acto de la Hermandad es su desfile en la Procesión del Silencio, cada Miércoles Santo, cuando las Sagradas Imágenes se hacen presentes en las calles de Cuenca, testigos de una fe que no entiende de tiempo ni de silencio, sino de devoción y respeto eterno.
Con el paso del tiempo, la imagen de la Virgen se unió a la de San Juan, completando el paso tal y como lo conocemos hoy en día. De hecho, en 1909, la Hermandad ya estaba integrada en la Procesión del Silencio, según documentos de la época y en el programa de la Semana Santa de ese mismo año. En el número 799 de El Correo Católico (10 de abril de 1909), se destaca la belleza de las andas que, gracias al generoso aporte de Doña Anselma Lledó, viuda de Espinosa, fueron donadas para el paso.
La formalización de la Hermandad como tal no ocurrió hasta 1928, cuando pasó de ser un "grupo" a constituirse oficialmente como Hermandad, con un uniforme distintivo compuesto por túnica morada, capuz encarnado y cruz verde. En la Semana Santa de 1929, la Hermandad de la Virgen de la Amargura estrenó nuevas andas de plata, costeadas por varios devotos, y que según La Opinión del 21 de abril de ese año, le dieron un aire aún más solemne a su participación en la procesión.
El paso siguiente fue la incorporación de un magnífico palio de plata meneses, de estilo gótico, donado por el propio José Cobo, como se recoge en La Voz de Cuenca (21 de abril de 1930). Ya para este entonces, la Hermandad contaba con 120 cofrades, y su participación se consolidaba como un pilar fundamental de la Semana Santa conquense.
La Guerra Civil española, sin embargo, trajo consigo la destrucción de las imágenes y enseres de la Hermandad, así como de toda su documentación. Fue en 1942 cuando la Hermandad resurgió de las cenizas, al incorporarse nuevamente al desfile procesional con nuevas imágenes, obra del escultor Luis Marco Pérez.
En 1950, la Hermandad se reorganizó y pasó a llamarse la Real, Ilustre y Venerable Cofradía de Nuestra Señora de la Amargura y de Nuestra Santísima Madre de las Angustias. Esta denominación perduró hasta 1954, cuando, tras la separación de la Hermandad de las Angustias, la Cofradía se estableció de forma independiente.
Con los años, y especialmente en los años 80, la Hermandad vivió una etapa de renacimiento, impulsada por la incorporación de la mujer a los desfiles procesionales, y un creciente interés por parte de los devotos y la sociedad en general. La Semana Santa de Cuenca, incluida la Hermandad, alcanzó el esplendor que goza hoy en día, siendo reconocida como de Interés Turístico Internacional.
En un hecho histórico que subraya la relevancia de la Hermandad, en 2013, tras correspondencia entre Casa Real y la Hermandad, esta recibió el título de Real e Ilustre. Este título se consolidó con la distinción de la Reina Letizia como Camarera de Honor de la Hermandad, un honor que refleja la devoción y el respeto que la institución sigue generando a lo largo de los años.
